Os Judeus foram uma das mais importantes comunidades da Península Ibérica durante a Idade Média. Esta rota irá levá-lo aos pontos mais notáveis da herança judaica, como por exemplo: Belmonte, Trancoso, Guarda, Coimbra e Tomar.
Quando os judeus foram forçados à expulsão ou conversão, a cidade tornou-se no refúgio de uma grande comunidade de cristãos-novos. Chamados Sefarditas – derivado de Sefarad, a designação hebraica de Península Ibérica – os judeus ibéricos estabeleceram-se ainda no tempo do Império Romano, conhecendo um período de grande crescimento económico e social durante o período muçulmano. Ao longo da Idade Média, os Filhos de Sião que habitavam o espaço do reino português dedicavam-se às actividades manuais e financeiras, sendo reconhecidos como homens de cultura. Os reis da Primeira Dinastia integraram membros do povo judeu nas suas cortes, como altos funcionários e físicos, e não poucas vezes recorreram à comunidade judaica para pedirem empréstimos.
A terra de Amato Lusitano, ilustre médico judeu, conserva bem vivas nas pedras das casas quinhentistas as memórias desta comunidade hebraica. A cidade propõe um roteiro para que os visitantes possam percorrer as ruas do casco medieval reconstituindo a possível delimitação da velha judiaria. Em portadas de casas da Rua d’Ega, da Rua Nova e da Rua da Misericórdia podem encontrar-se vestígios dos sefarditas que aí viveram.