A judiaria da Guarda é um dos recantos mais genuínos da cidade medieval. Considerada a mais antiga da região manteve-se activa até à época da expulsão dos Judeus.
Localizado dentro das muralhas da cidade , o antigo bairro judeu existe ainda hoje, perto da Porta D' El Rei. A comunidade judaica da Guarda foi durante muito tempo uma das mais importantes comunidades judaicas no país, e também uma das mais ancestrais. Há evidências de que remonta ao século 13, quando o rei D. Dinis deu o foro às comunidades judaicas da paróquia de S. Vicente. Uma dessas famílias estava alojada na sinagoga. O bairro judeu começava perto Porta d' El Rei, que cobre o adro de S. Vicente, na fronteira com o pano da muralha da cidade e a Rua Direita, que conduzia a essa entrada. Este era o novo bairro judaico , uma continuação do anterior, sendo mencionado na Carta de 1199.
Em 1465 este acesso foi fechado devido aos protestos dos cristãos. No final do século XIV, viviam aqui cerca de 200 pessoas e cerca de 50 anos depois, o número de pessoas de fé judaica totalizava 600 a 850 pessoas. As famílias tinham nomes como Ergas , Castro, Falilho , Baruch , Mocatel , Mark Querida, Alva , Cáceres, Castelão , entre outros.
A comunidade judaica era muito dinâmica e realizou inúmeros serviços à população, desempenhando as mais variadas profissões: alfaiates , sapateiros, curtidores , ferreiros, tecelões , barbeiros, médicos , cirurgiões, ourives e carpinteiros .
O centro histórico da cidade da Guarda ainda conserva traços do antigo bairro judeu . As casas tinham, em tempos mais remotos, apenas um andar. A partir do século XIV, as casas dos comerciantes tinham duas portas: uma mais ampla que conduzia à loja e uma menor que era a porta da residência. A sinagoga situava-se, inicialmente, num prédio alugado, mas mais tarde foi transferida para um edifício construído de raiz .
A entrada principal do bairro judaico situava-se nas Quatro Quinas, o ponto onde convergem três estradas que se cruzam e formam quatro cantos. A estrada mais ampla conduzia à Porta D' El Rei, uma das entradas da cidade. Na antiga Rua Nova da Judiaria, hoje Rua do Amparo , ainda encontramos a porta - actualmente uma porta confinada - da casa do guarda, em que o vigia nocturno controlava o acesso à cidade, abrindo e fechando a porta . Assim, o bairro judeu foi isolado do resto da cidade, facto que torna evidente a noção de privacidade, cultivada pelos próprios judeus .
A Inquisição e perseguição religiosa ensombraram a tolerância tradicional da Guarda, que se vivia deste a ocupação da cidade, tal como sucedeu noutras cidades. No entanto, na área urbana que compreende o antigo bairro judeu e áreas adjacentes habitados por judeus , e mais tarde por cristãos novos , ainda subsistem marcas de cruzes nas portas - geralmente no lado direito. As cruzes eram um símbolo da cristianização das casas , mas também o testemunho do "mezuzah" que todo judeu deve tocar com a mão direita, enquanto murmura uma oração antes de entrar na casa.